上榜理由：

棉布杰克本名为约翰·杰克·莱克汉姆，他是因悲惨的死法和两位女同盟海盗安妮·波尼和玛丽·里德而闻名于世，还曾倡导海盗旗，并曾成为海盗宝藏船查尔斯·韦恩船只的掌控者，最终因对抗英军战败后，被审判处以绞刑，并在身上涂抹有焦油。

上榜理由：

作为海盗旗的倡导者，海盗头目“棉布杰克”其实并没有留下多少值得称道的海盗事迹。他最著名的事迹就是与安妮-鲍妮的结盟以及他的悲惨死法。“棉布杰克”原名约翰-莱克汉姆，之所以有这么个绰号是因为他总是穿着条纹长裤和外套。“棉布杰克”的海盗生涯始于他对查尔斯-韦恩船只的掌控。韦恩是海盗宝藏船的船长，在和一个法国士兵打斗时被挫败。“棉布杰克”被韦恩的怯懦激怒了，他带领自己的手下进行哗变，把韦恩和他的支持者驱赶进一艘小帆船，放逐了他们。皇家总督伍兹-罗杰斯的海盗搜捕队攻击“棉布杰克”的船时，安妮和玛丽当时都在船上。在战斗中，“棉布杰克”临阵脱逃，和同伙躲藏到货舱里，把安妮和玛丽留在甲板上对抗英军。1720年，杰克被捕，后被处以绞刑，而且身上被涂满了焦油示众。